Не загадывай вперёд, как сложится жизнь.

• Пути господни неисповедимы.
• Даст Бог доживём, так увидим.
• Что было, то видели, что будет, увидим.
• Человек предполагает, а Бог располагает.

Не думай, что есть что-нибудь, что может уберечь тебя от несчастья. В жизни всё возможно. Может так случиться, что ничто не убережёт тебя от несчастья.

Буквальное значение пословицы — никто не застрахован от того, чтобы попасть в тюрьму или от обнищания.

Слово "сума" в данном случае означает — бродяжничество. Бродяги ходят с сумой, в которой они носят с собой всё своё имущество.

— Да я, — говорит. — купеческий сын. — А хотя ты и купеческий сын, да есть пословица: от тюрьмы да от сумы никто не отрекайся. Сидят в тюрьме и дворяне, не то, что ваша братия, купцы.

Павел Иванович Мельников-Печерский. «Поярков»