Случайно, без разбору, отовсюду понемногу (набирать кого-либо); как попало, откуда попало.

Говорится, когда хотят подчеркнуть, что выбирать было не из кого, и поэтому собрались люди по большей части случайные, не очень подходящие.

Фразеологизм характерен для разговорной речи, обычно употребляется в бытовых ситуациях, вносит в речь оттенок непринуждённости и простоты.

Бор — лес, в котором растут хвойные породы деревьев. В европейской части России — это в основном сосна и ель, в Сибири — главным образом кедр и лиственница. Хвойные леса занимают большую площадь в средней полосе России и Сибири, растут на сухих возвышенных местах.

В бору всегда растёт много грибов и ягод, которые охотно собирают сельские и городские жители.

Вероятно, первоначально значило: «собрать из разных боровы́х лесов по маленькой сосне». А с бору да с сосенки говорили о грибах и ягодах, собранных в хвойном лесу.

Со́сенка — уменьшительно ласкательное от «сосна́» — маленькая сосна. С — предлог, здесь с родительным падежом. Употребляется при обозначении места, с которого что-либо берётся, или предмета, от которого что-либо отделяется.

С бору да с сосенки — без разбора (беспорядочный набор людей, вещей), отовсюду, из разных мест. То есть собрано по принципу «что по́д руку попалось». Может быть, поэтому нередко выражает неодобрительное отношение к собранному или собравшимся.

Вообще серьёзный был старик, видавший виды, не то что остальная трактирная прислуга, набранная с бору да с сосенки… Кто он такой и откуда — никто не знал, да никто и не интересовался.

Дмитрий Наркисович Мамин-Сибиряк. «Клад»