Бесшабашный, разгульный человек.
Слово «забубённый» происходит от слова «бубен». Бубен — музыкальный инструмент скоморохов.
В давние времена скоморошество запрещалось церковью как недостойное занятие. Отсюда и пошло выражение «забубённая головушка» — отчаянный, лихой, пропащий человек.
Есть ещё одно сходное по звучанию слово — «бубны». Это карточная масть, обозначаемая красными ромбиками. Заядлые игроки и карточные мошенники (шулеры) тоже были

Существует и другая точка зрения на вопрос возникновения данного выражения.
Отчаянных людей на Руси всегда было много. По улицам городов по праздникам ходили самодеятельные
Картёжники испытывали удачу на картах «бубенной масти», ставя иногда на кон всё свое состояние.
Но была ещё и другая категория граждан, которым нечего было терять — каторжане. На спине их одежды был нашит лоскут красной или жёлтой ткани в форме ромба — бубнового карточного туза.
При попытках к бегству конвойные должны были целиться в бубен. Отсюда родилось слово «забубённый», то есть «заклеймённый», а потом и выражение «забубённая головушка», которое стали применять к «пропащему» человеку, способному на всё.

В столовой избе царевича Ивана большой пир. Боярские, княжеские и дьяческие сынки, забубённые головушки, изо всех сил пыжатся друг перед другом показать свою хмельную удаль.
Валентин Иванович Костылёв. «Иван Грозный»
