Повторно совершить ту же ошибку, не сделать выводов из прежних промахов, не воспользоваться печальным опытом других.

• И на старуху бывает проруха
• Только мертвый не ошибается
• Ошибка учит людей уму-разуму
• Наступил на зубья — граблями в лоб

Обычно так говорят человеку, который уже не в первый раз совершает одну и ту же ошибку. Похожие английские пословицы:

• Только дурак дважды наступает на одни и те же грабли
• Глупа та рыба, которая на одну и ту же приманку попадается дважды

Выражение употребляется в переносном, а не буквальном смысле. Как человек, поставив в углу грабли, всё время спотыкается об них, ворчит, но деть их некуда и он снова и снова спотыкается об них.

Так и в жизни можно выяснить идентичные ситуации, когда человек, совершив ошибку или оплошность, так ничему и не научился, а всё поступает так же. Тогда эта ситуация повторяется вновь и вновь.

Сколько раз можно наступать на одни и те же грабли? Бесконечное количество раз, если грабли эти лежат на ленте Мебиуса. Помните такую из школьного курса?

Мокиенко Валерий Михайлович. «Почему мы так говорим?»