Терпеть финансовый крах, разоряться; обанкротиться; много потратив, остаться совсем без денег.

Выражение собственно русское, восходит к устойчивым словосочетаниям «ПУСТИТЬ НА ВЕТЕР; ПУСТИТЬ В ТРУБУ» (имелась в виду слишком большая тяга в печах и расточительное сжигание дров).

Современное употребление фразеологизма несёт совсем другой смысл — совершенно разориться на каком-нибудь неудачном деле, предприятии, в результате проигрыша.

Вот я так ни при чём останусь — это верно! Да, вылетел, брат, я в трубу! А братья будут богаты, особливо Кровопивушка.

Михаил Евграфович Салтыков-Щедрин. «Господа Головлёвы»