Плохо, безнадёжно; выражает неизбежность
Вто выражение из речи чиновников XIX века. «Пиши пропало» первоначально — указание чиновнику записать в книгу расхода и прихода сообщение о пропаже товара.
В случае пропажи
Фразеологизм потребляется как выражение неизбежности

Мышлаевский, раздвинув ноги, поглядел на опорки и лохмотья, брошенные неизвестными посетителями, повернулся к Василисе. ― Пиши пропало. Это бандиты.
Михаил Афанасьевич Булгаков. «Белая гвардия»
