Заявлять категорически, со всей решительностью; спрашивать прямо, смело.
Фразеологизм собственно русский, возник в XX веке из двух устойчивых словосочетаний: «Ставить вопрос» — «выдвигать, предлагать» и устаревшее «Ставить ребром последнюю копейку» — «тратить последние деньги».
То есть открыто заявлять что-либо, пытаться однозначно решить какие-то вопросы или проблемы, заставить оппонента принять чёткое решение — или «да» или «нет».
Среди множества других, есть и странное объяснение происхождения этого фразеологизма.
Когда подбрасывают монету, загадывая что-либо, то, как правило, она падает орлом вверх, либо решкой. Но если монета встаёт на ребро, (очень маловероятно), то считается, что вопрос не разрешён и его нужно срочно решить. Возможно, от этого и пошло выражение.
— А сколько ты возьмёшь? — ставит господин X. вопрос ребром. — Десять целковых!
Максим Горький (настоящее имя — Алексей Максимович Пешков). «О жене, проданной за сорок рублей»