Поступать или говорить в соответствии с чьим-либо желанием.

Гладить (погладить) по шерсти (шёрстке) кого? — поступать или говорить в соответствии с чьим-либо желанием.

Имеется в виду, что кто-либо может говорить (сказать) или делать (сделать) что-либо в соответствии с чьим-либо желанием, в угоду кому-либо (другому лицу), хвалить, потакать.

Как и у других фразеологизмов, у выражения «гладить по шерсти (шёрстке)» есть свои антонимы. К ним можно отнести следующие устойчивые выражения:

• Делать назло
• Гладить против шерсти
• Доставлять неприятности

А он только икает: «Вот, говорит, это тебе, значит, трессировка, чтоб ты знал, что в моей власти и по шерсти тебя погладить, и за вихор драть… весь ты, говорит, в моих руках, и ты и потомство твоё!» Так вот она какова, наша-то коммерция!

Михаил Евграфович Салтыков-Щедрин. «Губернские очерки»