Вне всякого сомнения, непременно.

— Думаешь будет гроза?
— Как пить дать будет! Давай-ка поторопимся!

Если иностранец попытается буквально понять эти реплики в диалоге спешащих по улице людей, то слова «как пить дать» могут поставить его в тупик.

Причём здесь питьё?

Оказывается, раньше путникам, просившим воды, всегда давали напиться. Это было в порядке вещей, и никто не сомневался, что пить дадут обязательно, непременно.

Именно такое значение и закрепилась за выражением «как пить дать» (или «как пить дадут»).

Плохи они, слов нет, и с кадетами они нас опять сосватают, как пить дать.

Михаил Александрович Шолохов. «Тихий Дон»