Приводить кого-либо в смущение, заставлять покраснеть.

Собственно русское выражение. Слово «краска» употреблено в нём в значении «румянец, кровь, краснота».

Употребляют и в тех случаях, когда кто-либо поступает совсем неожиданно для кого-либо или слишком неучтиво, заставляя краснеть.

Например, юноша, отец, вопрос, похвала… вгоняет в краску «кого?» девушку, подругу…; вгонять в краску «чем?» словом, замечанием…

Если здоровался, краснел так, что любую девочку вгонял в краску. Об этом девочки говорили между собой и подсмеивались над Анатолием.

Александр Александрович Фадеев. «Молодая гвардия»