Всё наоборот, в обратном направлении, наизнанку, не так, как принято.
Это выражение обычно употребляется в негативном смысле. «Что это ты все шиворот-навыворот надел? Когда ты, в конце концов, сам научишься одеваться?» — могут сказать бедному ребёнку взрослые.
Если слово «навыворот» в принципе понятно носителю языка (оно связано с глаголом «выворачивать»), то что такое «шиворот»?
В этом слове сплелись два слова: шить и воротник. Как установили историки, шиворотом называли в Московской Руси XVII века роскошно расшитые воротники боярской одежды, которые были в большой моде.
Это был один из знаков достоинства вельможи.
В правление Ивана Грозного провинившегося боярина нередко сажали на тощую клячу спиной вперёд, надев на него одежду наизнанку, ШИВОРОТ-НАВЫВОРОТ, то есть наоборот.
И в таком виде впавшего в немилость, подвергшегося царскому гневу возили по всему городу под свист и улюлюканье толпы.
Само слово «шиворот» возникло от слов «шив» + «ворот», где слово «шив» обозначало шею.
— Ну вот, — говорю, — значит, ты, вместо того, чтоб самому выучиться, собаку выучил!
— Да, — говорит, — у меня всё как-то шиворот-навыворот получается. Безвольный я человек!
Николай Николаевич Носов. «Витя Малеев в школе и дома»