О человеке, который постоянно попадает в неприятные ситуации.

Это шутливое выражение стало употребляться после выхода в свет пьесы Антона Павловича Чехова (1860–1904) «Вишнёвый сад» (1903).

В ней так называют конторщика Епиходова, который постоянно попадает в неприятные или комические ситуации.

Выражение применяется к неудачникам, к людям, с которыми постоянно случается какое-нибудь несчастье. Иносказательно: неудачник, невезучий человек.

Аналог «бедного Макара, на которого все шишки валятся».