Говорится о том, кому нужная мысль приходит тогда, когда ею уже нельзя воспользоваться.

Выражение используется с иронией по отношению к человеку, который не сразу реагирует на что-либо, не способен вовремя сообразить, дать ответ, принять решение.

Одним словом: тугодум.

Обычно, когда человек чего-то не знает, он начинает задумчиво чесать затылок, и потом проявляет смекалку, чтобы достичь поставленной цели.

Однако, желательно, чтобы всё-таки ум был впереди, а не сзади, и заранее всё предусмотреть. Хотя, всяк своим умом живёт!

У нас распространена поговорка «Русский человек задним умом крепок». Так говорят про людей, которым «умная мысля приходит опосля» (то есть после этого, потом), но ею уже нельзя воспользоваться.

— Только позволь. Иван Андреевич, — сказал вдруг, прервавши его, полицеймейстер, — ведь капитан Копейкин ты сам сказал, без руки и ноги, а у Чичикова… Здесь почтмейстер вскрикнул и хлопнул со всего размаха рукой по своему лбу, назвавши себя публично при всех телятиной. Он не мог понять, как подобное обстоятельство не пришло ему в самом начале рассказа, и сознался, что совершенно справедлива поговорка: русский человек задним умом крепок.

Николай Васильевич Гоголь. «Мёртвые души»