Испытать, перенести страдания или жизненные испытания в полной мере, до конца.
Подразумевается, что кто-либо достойно претерпел все невзгоды, которые выпали на его долю (часто — в связи с какими-либо трагическими событиями истории). То есть человек перенёс или готов терпеливо и смиренно переносить в грядущем все тяготы жизни.
Перенести все случившиеся неприятности и беды, стойко пережить злоключения и трудности, пройти через все испытания на пути — вот что означает выражение «выпить чашу до дна».
Тому, кто умеет противостоять судьбе и выдерживает испытания, — честь и хвала. Потому что в страданиях и несчастьях не только закаляется характер, но и проявляется всё хорошее и дурное в человеке.

Само выражение пришло к нам очень давно, из самой древней книги человечества — из Библии.
Компонент фразеологизма «ДО ДНА» выступает в роли эталона, то есть меры, конечности пространства, его зримого предела.
А «ЧАША» восходит к библейскому восприятию чаши в качестве сосуда, наполненного яростью, гневом Господним.
В христианском миропонимании «ГОРЬКАЯ ЧАША» — это символ страдания, невзгод, которые человек должен перенести до конца.

Куда идти, какой стороны держаться, ей открылось. Для Настёны это значило не трепыхаться, смириться с тем, что есть, и не перечить судьбе. Что будет, то пускай и будет. Она ещё не прибилась окончательно к этому решению, но уже понимала, что никуда ей от него не деться. Видно, придётся испить свою горькую чашу до дна.
Валентин Григорьевич Распутин. «Живи и помни»
