Говорится неодобрительно о том, чьи простодушие, доверчивость или наивность приносят ущерб, неприятности.

• Дурака не выучишь.
• С простоты люди пропадают.
• Дурака никакими лекарствами не вылечишь.
• Поглядел дурак на дурака, да и плюнул: эка-де невидаль.

В отношении группы людей, слово «простота» может означать обычных людей, не занимающих высокие государственные посты. Поэтому, здесь важно знать, в каком именно контексте используется данное слово.

Вообще, слово «простота» может толковаться и как «глупость, скудоумие, наивность, наивный человек».

Излишняя доверчивость, наивность часто приводят к беде.

Пословицу вспоминают, когда разбираются в серьёзных последствиях неприятностей, которые случились по вине простака.

Это я по простоте... Ладно. Простота хуже воровства, говорят. Ежели дуракам волю дать, так они умных со свету сживут.

Михаил Евграфович Салтыков-Щедрин. «Карась-идеалист»