Оказаться в неловком, глупом и смешном положении, потерпеть неудачу.

Значение его вроде прозрачно. Сесть в лужу — значит опозориться.

Но ведь опозориться можно разными способами, как, кстати говоря, и сесть в лужу. Совсем не мудрено упасть на улице, когда идёт дождь, а утром было подморожено.

Вряд ли кто-то будет смеяться над человеком в такой ситуации.

Выражение собственно русское, восходит к народным боям, дракам, когда соперника старались бросить на землю, в грязь.

Жить можно, но требуется мозг и большая ловкость, чтобы сразу в лужу не сесть.

Максим Горький (настоящее имя — Алексей Максимович Пешков). «Мать»