Стремиться угождать своими действиями или решениями всем заинтересованным сторонам.
Выражение является переводом французского оборота «Etre assis entre deux chaises».
Считают, что это шутливое высказывание относилось к древнеримскому оратору Цицерону (полное имя — Марк Ту́ллий Цицеро́н;
Фразеологизм употребляют с ироничным оттенком, когда в своём поведении, действиях, поступках человек является непоследовательным, ориентируясь на различные мнения, взгляды; когда придерживаются различных, непримиримых точек зрения.
Так говорят о человеке, который либо не может решить, что ему важнее, либо хочет получить выгоду сразу с двух сторон.
Попробуйте поставить вместе два стула и сесть посередине, вам вряд ли будет очень удобно. А если кто-то подойдёт и уберёт один стул, то вы, вероятнее всего, упадёте.
По специальности я был инженером путей сообщения, но бросил службу за полную неспособность сидеть между двумя стульями; с одной стороны, интересы государственные, с другой — личные хозяйские.
Николай Георгиевич Гарин-Михайловский. «Несколько лет в деревне»