Очень далеко, в самые отдалённые (обычно неприятные, опасные) места; в неизвестность.

«Куда Макар телят не гонял» можно послать, упрятать, то есть очень далеко (как выражение угрозы).

Имя Макар во многих пословицах ассоциируется с бедным, несчастным человеком Возможно, Макар — это нищий, безземельный крестьянин, вынужденный пасти чужих телят на самых заброшенных и запустелых выгонах. Место же, куда даже Макар телят не гонял, — ещё дальше.

Выражение до революции употреблялось шутливо о политической ссылке. Видимо Макар — собирательный образ русского крестьянина.

По одной из версий, пословица связана со следующей историей. Русский император Пётр I (Пётр Алексе́евич, прозванный Вели́ким, 1672–1725) находился в поездке по рязанской земле. Он в неформальной обстановке общался с народом.

Встретившиеся ему подряд три мужика назвались Макарами. Удивившись царь сказал: «Быть же вам всем отныне Макарами!». Якобы с тех пор, крестьян (не только рязанских) стали называть Макарами.

Внятным и ясным голосом он произнёс: «Бездельники!» — и, сев в кибитку, благополучно проследовал в тот край, куда и Макар телят не гонял.

Михаил Евграфович Салтыков-Щедрин. «История одного города»