1. Очень далеко отправить, выслать, загнать кого-либо.
2. Наказать, проучить кого-либо.
3. Превзойти в работе.
4. Измучить, утомить.

Можай здесь — разговорная форма города Можайск.

История происхождения этого известного выражения связана со Смутным временем. В 1612 году в Москву пришло ополчение Минина и Пожарского, освободившее столицу от власти польских интервентов.

После ожесточённого сражения враг побежал, бросая пушки и обозы. Паническое отступление прекратилось лишь у города Можайска. Вскоре после этого гетман Ходкевич со своим войском убрался восвояси.

Тогда и появилась поговорка «загнать за Можай» со смыслом — разбить врага, заставить его обратиться в бегство. То есть загнать за Можай — окончательно разбить, поставить крест на ком-либо или на чём-либо.

Современное употребление и в значении «несправедливо препятствовать» или в значении «за 101-ый километр», то есть на выселки, где нет активной общественной жизни. Так может, например, выразиться учёный, победивший оппонента в научном споре.

Выражение может быть связано и с тем, что раньше за Можаем (Можайском) были места, куда из Москвы высылали на поселение опальных, инакомыслящих людей. Это считалось по тем временам очень далеко.

Владимир Алексеевич Солоухин, «Бедствие с голубями»