Сожаление о том, что не предвидел последствия события.

• ⚜ Не угадаешь, где упадёшь, где встанешь
• ⚜ Знать бы знать — не ложиться б спать

«Кабы» — это устаревшая форма словосочетания «как бы».

То есть, если бы человек знал, где ему приведётся упасть, где с ним случится неприятность, то он заранее бы принял меры.

А так лишь остаётся сожалеть о случившемся.

Приехав сюда, в Петербург, на половине Масленицы, я на другой же день отправился на бал к госпоже Воронцовой, и это нашли неприличным и дерзким.
Что делать? Кабы знал, где упасть, соломки бы подостлал.

Михаил Юрьевич Лермонтов, Письмо к Александру Ильичу Бибикову